Фамилия Обалешева — женская форма фамилии Обалешев. Её основа, Обалеш, — это не каноническое имя, а прозвище. В русской ономастике суффикс -еш- встречается редко, но он характерен для прозвищ, образованных от глагольных корней с помощью суффикса -еш(а). В данном случае корень — «обал-», который напрямую связан с глаголом «обалдеть» (остолбенеть, потерять соображение от удивления или испуга). Прозвище Обалеш могли дать человеку медлительному, задумчивому, либо, напротив, тому, кто любил прикидываться простаком. В говорах слово «обалдуй» означало «бездельник, ротозей», и Обалеш — его более мягкая, уменьшительная форма.

Суффикс -ев в фамилии указывает на притяжательное значение: «чей сын?» — Обалешев, то есть потомок Обалеша. Патронимическая модель на -ев (-ов) — самая массовая в русских фамилиях, но основа Обалеш нетипична. Встречаются однокоренные фамилии: Обалдеев, Обалдуев. Однако Обалешев — более редкий вариант, где исходное прозвище звучало не грубо, а почти ласково.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России. В переписных книгах XVII века встречаются крестьяне с прозвищем Обалдуй в Вологодском и Архангельском уездах. Вероятнее всего, Обалешевы вышли из крестьянской или посадской среды: прозвища по характеру или поведению давали в первую очередь простым людям, а не знати. Дворянские роды с такой фамилией не зафиксированы в «Бархатной книге» и Гербовнике.

Есть и альтернативная версия: основа могла быть диалектным словом «обал» — так в некоторых говорах называли большой камень или валун. Тогда Обалеш — человек, живший у такого камня. Однако эта гипотеза слабее: слово «обал» в значении «камень» крайне локально и не дало устойчивых прозвищ. Гораздо правдоподобнее, что фамилия — память о живом, метком прозвище, которое закрепилось за родом.