Фамилия Оболешева хранит память о прозвище дальнего предка, и у этого прозвища есть как минимум три возможных объяснения. Самая распространенная версия связывает его с глаголом «облешать», то есть «одичать в лесу». Если следовать этой логике, основатель рода был отшельником, долго жил в лесу или просто отличался нелюдимым, замкнутым характером. Прозвище закреплялось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии.

Вторая версия ведет к географии. Прозвище Оболеш могло быть родственным названию древнего крымско-татарского села Облеш (Аблеш), которое сейчас называется село Лихово. Вполне возможно, что предок Оболешевых был выходцем из этих мест и перебрался в Россию. Беглая гласная «о» в начале слова, скорее всего, появилась для благозвучия, чтобы легче было выговаривать чужое название.

Менее вероятно, что прозвище связано с озером Оболье в Витебской области Белоруссии. Название озера, вероятно, восходит к глаголу «оболакивать» — «покрывать, закрывать». Тогда предок мог какое-то время жить неподалеку от этого водоема, но эта гипотеза выглядит слабее остальных.

Отдельного внимания заслуживает история рода. В России известен древний дворянский род Оболешевых, а также Аболешевых и Обалешевых. Он возник в первой половине XVI века и был записан в VI части родословной книги Тверской губернии. Это говорит о том, что фамилия не крестьянская и не случайная: ее носители принадлежали к старинному служилому сословию. Суффикс -ев указывает на притяжательную модель образования: Оболешев значит «сын Оболеша», то есть потомок человека с таким прозвищем.

Какую из версий выбрать — вопрос вкуса. Но если опираться на дворянское происхождение рода, версия с выходцем из Крыма выглядит правдоподобнее: в XVI веке русские дворяне нередко вели родословие от татарских и крымских переселенцев. Версия с «одичанием в лесу» больше подошла бы крестьянскому прозвищу, а не роду, попавшему в родословную книгу.