Фамилия Оболешевы, предположительно, образована от прозвища Оболеш, которое этимологически связано с глаголом «облешать», то есть «одичать в лесу». Следовательно, можно предположить, что основатель рода Оболешевых долгое время провел в странствиях, был отшельником или отличался нелюдимым характером. По другой версии, прозвище Оболеш является родственным названию древнего крымско – татарского села Облеш (Аблеш), которое сейчас называется село Лихово. Вполне возможно, что предок Оболешевых был выходцем из этих мест, впоследствии переехавшим в Россию. Беглая гласная «о» в прозвище Оболеш, скорее всего, появилась для придания прозвищу благозвучия. Менее вероятно, что прозвище Оболеш ведет начало от названия озера Оболье. Это озеро расположено в Витебской области Белоруссии. Название его, вероятно, восходит к глаголу «оболакивать» - «покрывать, закрывать». Таким образом, вполне возможно, что предок человека по фамилии Оболешев некоторое время жил неподалеку от этого озера. В истории России известен древний русский дворянский род Оболешевых (а также Аболешевых и Обалешевых), возникший в первой половине XVI века и записанный в VI части родословной книги Тверской губернии. Так и прозвище Оболеш закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Оболешевы. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Оболеш, со временем получил фамилию Оболешев.