Фамилия Оболешевы почти наверняка произошла от прозвища Оболеш, которое этимологически связано с глаголом «облешать» — «одичать в лесу». Смысл прозвища прост: так могли назвать человека, который долго жил в лесу, стал отшельником или просто отличался нелюдимым, замкнутым характером. В народной среде такое именование не было оскорблением, скорее меткой, указывающей на образ жизни или склад личности. Поэтому основатель рода Оболешевых, судя по всему, либо провел долгие годы в странствиях и лесной глуши, либо прослыл среди соседей нелюдимым и избегающим общества.

Существует и другая версия, которая связывает прозвище Оболеш с географическим названием — древним крымско-татарским селом Облеш (Аблеш), которое сегодня носит имя Лихово. Если принять эту гипотезу, предок Оболешевых мог быть выходцем из этих мест, перебравшимся в Россию. Беглая гласная «о» в начале прозвища, скорее всего, появилась для благозвучия, чтобы облегчить произношение и сделать слово более привычным для русского уха. Эта версия имеет право на существование, но выглядит менее убедительной, чем связь с глаголом «облешать», поскольку прозвища, образованные от особенностей поведения, в русской ономастике встречаются значительно чаще, чем прозвища, данные по месту дальних странствий.

Менее вероятно, что прозвище Оболеш ведет начало от названия озера Оболье в Витебской области Белоруссии. Название этого озера, в свою очередь, предположительно восходит к глаголу «оболакивать» — «покрывать, закрывать». В таком случае прозвище могло закрепиться за человеком, который жил неподалеку от этого водоема. Однако здесь слишком много допущений: и связь названия с глаголом не бесспорна, и перенос названия озера на человека требует дополнительных объяснений. Эта гипотеза остается лишь слабым предположением.

В истории России известен древний дворянский род Оболешевых, писавшийся также как Аболешевы и Обалешевы. Род возник в первой половине XVI века и был записан в VI части родословной книги Тверской губернии. Это говорит о том, что фамилия не крестьянская и не поздняя — она сформировалась в среде служилого дворянства, а значит, прозвище Оболеш закрепилось за конкретным человеком достаточно рано, еще в допетровскую эпоху. Именно тогда прозвище превратилось в устойчивое семейное именование, которое потомки передали дальше. Так потомок человека по прозвищу Оболеш со временем стал носить фамилию Оболешев, и эта фамилия сохранилась до наших дней.