Фамилия Оболешев, как и многие русские фамилии, произошла от прозвища, которое носил её основатель. В основе лежит слово «Оболеш». Самая вероятная версия связывает его с глаголом «облешать», то есть «одичать в лесу». Следовательно, родоначальник Оболешевых мог быть отшельником, долго жить в лесу или просто отличаться нелюдимым, замкнутым характером. Такое прозвище закреплялось за человеком как наиболее меткое и употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии.

Есть и другие гипотезы, хотя они кажутся менее убедительными. Одна из них выводит прозвище Оболеш из названия древнего крымско-татарского села Облеш (или Аблеш), которое сегодня известно как село Лихово. По этой версии, предок Оболешевых мог быть выходцем из этих мест, переехавшим в Россию. Беглая гласная «о» в начале прозвища, скорее всего, появилась для благозвучия. Ещё одна, совсем маловероятная версия, связывает прозвище с названием озера Оболье в Витебской области Белоруссии. Название озера, в свою очередь, возводят к глаголу «оболакивать» — «покрывать, закрывать». Тогда прозвище могло указывать на человека, жившего неподалеку от этого водоема, но эта цепочка рассуждений слишком длинная, чтобы быть убедительной.

История фамилии имеет и документальное подтверждение. В России известен древний дворянский род Оболешевых, писавшихся также Аболешевыми и Обалешевыми. Он возник в первой половине XVI века и был записан в VI часть родословной книги Тверской губернии. Это говорит о том, что фамилия не просто народное прозвище, но и знак принадлежности к старинному служилому сословию. Именно эта тверская ветвь, вероятно, и закрепила фамилию в истории, хотя сами прозвища, от которых она произошла, могли возникать в разных местах независимо друг от друга.