Фамилия Оболининов — редкий случай, когда на поверхности лежит прозрачная, но обманчивая версия. Сразу хочется связать её с «обедом» или «обедней», но это тупиковый путь. Ключ — в диалектном слове «оболиниться» или «оболинить», что значило «выпачкаться», «испачкать», «замарать». В говорах севера и северо-востока Европейской России это слово фиксировали: «оболинить одежу» — значит засалить, запачкать. Соответственно, Оболининов — потомок человека, которого прозвали Оболиня или Оболин за неряшливость, неопрятный вид или, напротив, за работу, связанную с постоянной грязью (например, у печи, в кузне или на смолокурне). Прозвища от глаголов с корнем «-олин-» (от «олить» — пачкать, марать) в русской антропонимии встречаются, хотя и нечасто.

Суффикс -инов — вариант патронимического -ов после мягкой основы на -инь. Фамилия образована по модели «чей?»: сын Оболини — Оболининов. В документах XVII–XVIII веков можно было встретить написание «Оболининовъ» с твёрдым знаком на конце, а в устной речи фамилия могла терять один слог и звучать как «Оболиннов». Географически фамилия тяготеет к Вятке и Пермской губернии: именно там в ревизских сказках XVIII века фиксируются крестьяне Оболининовы, например, в Слободском уезде. Это не дворянская фамилия, а крестьянская или посадская, что подтверждает и прозвищный характер основы.

Вторая, менее вероятная версия, которую иногда выдвигают, — связь с топонимом Оболино (гипотетическая деревня с таким названием). Но на картах России нет населённых пунктов с корнем «оболин-» в центральных областях, а в северных говорах «оболь» — это обман, плутовство, что тоже могло дать прозвище Оболя. Однако глагольная основа «оболинить» убедительнее: она объясняет и суффикс -ин-, и редкий, но логичный переход прозвища в фамилию. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» разбираются подобные случаи от диалектных глаголов с приставкой об-, хотя сама фамилия Оболининов не упоминается — она слишком редка для обобщающих трудов.

Таким образом, предок носителей фамилии Оболининов — скорее всего, человек, получивший меткое бытовое прозвище за нечистоплотность либо за род занятий, оставлявший следы на одежде. Фамилия сохранила память о слове, которое сегодня почти исчезло из живого языка.