Фамилия Обольский — это фамилия-топоним, то есть она произошла от названия места, где жил её первый носитель. Если вы ищете свой род, то почти наверняка ведёте его из местечка Оболь в Шумилинском районе Витебской области Белоруссии. Такой вывод напрашивается сам собой: суффикс -ский в русских фамилиях традиционно указывал на географическую принадлежность, отвечая на вопрос «откуда родом?». Человек, переехавший из Оболи в другое место, становился Обольским — то есть «тем, кто с Оболи».

Само поселение известно с XVI века, когда оно числилось деревней в Полоцком воеводстве Великого княжества Литовского. После первого раздела Речи Посполитой в 1772 году Оболь вошла в состав Российской империи, а с начала XIX века стала центром Петропавловской волости Полоцкого уезда. Название посёлку дала река Оболь — правый приток Северной Двины, на которой он стоит. Долгое время это была тихая провинция, но всё изменило строительство Риго-Орловской железной дороги в 1886 году: станция дала толчок развитию, и в 1894—1914 годах здесь уже работала древесно-химическая мануфактура, выпускавшая древесный уголь, дёготь, спирт и уксусный порошок. Так что предки Обольских могли быть и крестьянами, и мастеровыми, и железнодорожниками.

Сведения о носителях фамилии встречаются в архивных документах далеко за пределами Витебщины. Например, в Книге памяти Читинской области записаны Обольский Владимир Владимирович, родившийся в 1892 году в Иркутске, и Обольский Захарий Владимирович, появившийся на свет там же в 1897 году. Эти записи — не просто сухие строки, а след того, как фамилия разносилась по стране вместе с людьми, покидавшими родные места. Сибирские страницы биографии рода — отдельная история: они говорят о том, что уже к концу XIX века ветви семьи жили за тысячи вёрст от Оболи.

Стоит оговориться: топонимическая версия — основная, но не единственная. В редких случаях фамилия могла закрепиться за человеком по прозвищу Оболь, которое давали, скажем, за мягкий, обходительный нрав (от глагола «обольщать» в старом значении «обаять, увлечь»). Однако для фамилии с книжным суффиксом -ский такая этимология маловероятна: прозвищные фамилии чаще строили по модели -ов/-ев. Поэтому если вы Обольский, ваша история с высокой долей вероятности начинается на берегах реки Оболь, где-то между Полоцком и Витебском.