Фамилия Окольский — одна из тех, что на первый взгляд кажется простой, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем несколько загадок. Её основа, суффикс и география бытования указывают на разные, порой противоположные, версии происхождения.

С точки зрения словообразования, перед нами типичная польская или белорусская модель: суффикс -ский (-ski) изначально указывал на принадлежность к месту или владельцу. Такие фамилии в Речи Посполитой носили в основном шляхтичи, но со временем распространились и среди крестьян, особенно в западных губерниях Российской империи. Корень «окол-» в славянских языках многозначен. Самое прямое значение — «около», «вокруг». Отсюда в польском языке слово «okół» (читается как «окул») — это «огороженное место», «скотный двор», а в переносном смысле — «усадьба», «хозяйство». Таким образом, Окольский мог означать «тот, кто живёт при огороженном дворе» или «владелец хутора». Версия логичная и подкрепляется тем, что в старой Польше существовали топонимы вроде Околицы или Окула, от которых и брали фамилию.

Однако есть и другой, более прозаичный вариант. В русском языке слово «окол» (или «околок») в диалектах означало «участок леса», «рощу», «островок среди поля». В этом случае Окольский — это «лесной», «живущий у леса». Третья, менее вероятная, но возможная версия отсылает к прозвищу «Окол» — так могли назвать человека, который постоянно находился «около», то есть поблизости от кого-то, прислужника или просто несамостоятельного человека. Но для фамилии на -ский такая бытовая основа встречается реже, чем топонимическая.

Интересно, что фамилия Окольский почти не встречается в центральной России, но достаточно распространена в Польше, Беларуси и на западе Украины. В дореволюционных метрических книгах её носители записаны как мещане и крестьяне, что говорит о том, что за века фамилия «спустилась» из шляхетской среды в более широкие слои. В любом случае, предок нынешних Окольских, скорее всего, был человеком, чья жизнь была привязана к какому-то конкретному месту — хутору, лесному участку или усадьбе, от которой и пошло родовое имя.