Фамилия Околовский — один из тех случаев, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную. В её основе лежит не личное имя и не профессия, а название места, где жил первый носитель. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Польше, Литве и на западе России такие фамилии получали владельцы поместий или выходцы из конкретных сел. В украинской и белорусской традиции этот суффикс мог присваиваться и крестьянам, переселенным с одного хутора.

Корень «окол-» напрямую связан со словом «около» — «возле», «рядом». Околовский — это «тот, кто с хутора Околово» или «живущий около чего-то». Скорее всего, существовало селение с названием Околово, Околовка или Околы. Такие топонимы часто давали поселениям, стоявшим «около» леса, болота, реки или границы. Например, на картах бывшей Гродненской губернии встречается урочище Околово, а в Минской области до сих пор есть деревня Околово.

Менее вероятная, но возможная версия — прозвищное происхождение. В русских говорах «окол» могло означать «обход», «окружной путь». Человека могли прозвать Околом за то, что он ходил не напрямую, а кружным путём, или жил на отшибе. Однако для фамилии с суффиксом -ский такая основа встречается редко: обычно -ский добавляли к топонимам, а не к бытовым прозвищам.

Интересная деталь: фамилия Околовский не попала в массовые списки русских дворянских родов, что говорит о её локальном, вероятно, шляхетском или однодворческом происхождении. В XIX веке носители фамилии фиксируются в основном в западных губерниях — Могилёвской, Витебской, Волынской. Это подтверждает версию о польско-белорусских корнях.

В современной России фамилия редкая. Её носители, скорее всего, потомки тех, кто покинул свой хутор Околово в поисках лучшей доли, но сохранил в фамилии память о том, что их род был «около» какого-то важного места.