Фамилия Окольская — одна из тех, что ошибочно принимают за «городскую» или «дворянскую» из-за окончания на -ский. На деле её корень лежит не в географии, а в прозвище или в особенностях быта. Разберёмся по порядку.

Основа фамилии — слово «около» в значении «рядом, возле, недалеко». В древнерусском языке «окольный» означало не только «находящийся вокруг», но и «окружной, непрямой», а также «соседний». Отсюда и прозвище Окольский (или Окольской) — так могли назвать человека, который жил «около» чего-то важного: у околицы деревни, возле леса, у большой дороги, либо того, кто ходил окольными путями, обходными тропами. Второй, менее частый вариант: прозвище закрепилось за тем, кто часто говорил обиняками, «околичностями», то есть не прямо.

Модель образования здесь классическая для восточнославянских фамилий: суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту или на характерный признак (сравните: Заозёрский — за озером, Дубровский — у дубравы). Окончание -ая — женская форма, то есть носительница фамилии — женщина. Мужской вариант — Окольский. Такие фамилии в старину чаще встречались у духовенства и мелкопоместного дворянства, но могли возникать и у крестьян, переселившихся из одной деревни в другую и получивших прозвище по новому месту жительства.

Интересная деталь: в некоторых говорах «окольский» означало «окольничий» — придворный чин в допетровской Руси. Однако связывать фамилию напрямую с боярским званием рискованно: скорее всего, это народная этимология. Прямых доказательств, что предки носителей фамилии были окольничими, нет. Обычно такие фамилии возникали стихийно, от бытового прозвища.

Географически фамилия встречается в центральных и северо-западных областях России, а также в Беларуси. Встречается и польский вариант написания — Okolska, что подтверждает её западнославянские корни. В любом случае, Окольская — фамилия, которая прямо говорит о месте или образе жизни предка: он был «окольным» человеком, живущим у околицы или ходящим в обход.