Фамилия Окольничая — редкий случай, когда в основе лежит не прозвище и не профессия, а конкретный придворный чин. Окольничий — это второе по значимости звание в допетровской Руси после боярина. Окольничие входили в Боярскую думу, ведали приказами, участвовали в дипломатических переговорах. Фамилия образована от этого чина по типичной модели: основа «окольнич-» плюс суффикс -ий, превращающий слово в притяжательное прилагательное. В женском роде она закрепилась как Окольничая.

Словообразовательный момент здесь ключевой. Если бы фамилия произошла от прозвища «Окольничий» (скажем, человека дразнили за важный вид), она, скорее всего, получила бы суффикс -ов или -ин: Окольничков, Окольничин. Форма на -ий/-ая указывает на то, что предок был либо самим окольничим, либо его прямым потомком, за которым чин закрепился как родовое прозвище. В XVI–XVII веках так могли записать вольного человека, служившего «по отечеству» — то есть из служилого сословия, а не из крестьян.

Географически фамилия почти не встречается за пределами центральных областей России — там, где сохранились писцовые книги и разрядные списки с упоминанием окольничих. В XIX веке она могла перейти к бывшим дворовым людям, которых отпускали на волю и записывали по прежней принадлежности к господину-окольничему. Но основная масса носителей — это потомки тех, кто сам носил чин или происходил из его семьи.

Путать с фамилией Окольничий не стоит: вариант на -ая — это исторически женская форма, но в современном русском языке она закрепилась как неизменяемая и для мужчин, и для женщин. Если ваш предок — Окольничий, то фамилия могла быть дана по отцу с тем же чином. Если Окольничая — это чаще всего «вдова окольничего» или запись по материнской линии, что в старину случалось при ранней смерти мужа-служилого человека.