Фамилия Окольнева — женская форма, а мужская, Окольнев, происходит от прозвища или мирского имени Окольень. Корень здесь — «окольный», то есть «находящийся в стороне, кружной, непрямой». В древнерусском языке слово «окольный» имело и более конкретное значение: так называли людей, живших на окраине поселения, за околицей. Околицей же называли изгородь на краю деревни, а за ней начинались поля и чужая земля. Таким образом, Окольнем могли прозвать человека, чей дом стоял на отшибе, или того, кто предпочитал обходные пути — в прямом или переносном смысле.

Фамилия образована по типичной для русских фамилий модели: к основе на мягкий согласный (-нь) добавили суффикс -ев. Это указывает на принадлежность: «чей?» — Окольнев, то есть сын или потомок Окольня. Мужская форма на -ев встречается реже, чем на -ов, но тоже широко распространена в центральных и северных губерниях России. Встречаемость фамилии невысока, и она почти не выходит за пределы русского ареала — это говорит о том, что её носители, скорее всего, происходят из крестьянской или посадской среды, где прозвища давали по месту жительства или характерным чертам.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с диалектным словом «окол» — кол, заострённый шест. Тогда Окольнев мог быть потомком человека, делавшего такие колья, или того, кто жил у заметного кола-ориентира. Но большинство ономастов склоняются к «окольному» значению: оно лучше объясняет и форму, и логику прозвища. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования (от географических прозвищ) разбираются как одна из самых частых моделей в среде простого народа.

По сословной принадлежности Окольневы, судя по архивным данным, в основном были государственными крестьянами или однодворцами — это подтверждается записями XIX века из Воронежской, Тамбовской и Рязанской губерний. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Так что предки современного носителя фамилии — люди, жившие на краю деревни, за околицей, и получившие прозвание по своему положению.