Фамилия Окольничий напрямую связана с одноимённым придворным чином в Русском государстве XIII — начала XVIII веков. Это была вторая по значению должность после боярина в Боярской думе. Окольничий отвечал за устройство и обеспечение путешествий князя или царя, участвовал в приёме иностранных послов и организовывал придворные церемонии. Нередко его назначали руководителем приказов или полковым воеводой. По сути, это был человек, который всегда «около» государя — рядом, вблизи.

Сама фамилия образована от этого чина без типичных для русских фамилий суффиксов -ов, -ин или -ский. Здесь мы видим субстантивированное прилагательное, которое закрепилось как прозвание. Так могли назвать человека, который служил при дворе окольничим, либо его потомка. Впрочем, существует и другая, более бытовая версия происхождения. Она возводит основу к слову «околь» — то есть «около, вблизи». В этом случае прозвище Окольничий мог получить ближайший сосед, живущий рядом, либо человек нерешительный, который привык ходить не прямым путём, а окольными дорогами.

Какая версия правдоподобнее? Если говорить о происхождении именно фамилии, а не слова, то первая — «чинная» — выглядит убедительнее для знатных родов. Но в крестьянской или посадской среде, где фамилии часто закреплялись за людьми по их поведению или месту жительства, вторая версия имеет полное право на жизнь. Окольничим в деревне вполне могли иронично прозвать того, кто любил ходить задами, минуя главную улицу.

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения и осталась довольно редкой. Это объясняется тем, что сам чин был достоянием узкого круга аристократии, а прозвище по нему вряд ли давали простолюдинам. В то же время, если ваш предок носил такую фамилию, это может указывать на его службу при дворе или на принадлежность к служилому сословию, пусть и не в самом высоком ранге. В любом случае, фамилия Окольничий — редкий и яркий маркер, отсылающий нас к допетровской Руси, к эпохе приказов, воевод и думных дьяков.