Фамилия Окольничев напрямую связана со словом «окольничий» — так в Русском государстве XIII — начала XVIII века называли обладателя одного из высших придворных чинов. Если говорить просто, то окольничий был вторым по значимости думным чином после боярина: эти люди возглавляли приказы и полки, назначались наместниками и воеводами, ездили послами и заседали в государевой думе. Само название, как видно из разрядных книг, первоначально относилось к тем, кто устраивал всё необходимое для путешествий князей и царей — «окольничать» значило быть при «околице», то есть в пути, в разъездах.

Словообразовательная модель фамилии проста и прозрачна: к основе Окольнич- добавился типичный для русских фамилий суффикс -ев, указывающий на принадлежность потомку человека с таким прозвищем. То есть Окольничев буквально означает «сын Окольничего». Здесь важно не путать: фамилию получил не сам боярин, а его потомок, но мог получить её и человек из другого сословия, которого прозвали Окольничим за сходство с важным вельможей или за службу при нём.

Число окольничих при дворе всегда было невелико, но постепенно росло, а вместе с этим расширялись и их обязанности. В окольничие, как правило, возводили людей из средних боярских родов, не самых родовитых, и нередко — специально для того, чтобы приблизить их к царю, а затем пожаловать и в бояре. В XVII веке появились даже ближние, или комнатные, окольничие — по положению они иногда стояли выше неближних бояр. Так что прозвище Окольничий звучало весомо и указывало на связь с высшими кругами власти.

Впрочем, не стоит исключать и более приземлённый вариант происхождения. Крестьянин, записанный за окольничим, или его слуга вполне могли получить прозвище по имени своего господина — такое в истории случалось сплошь и рядом. Тогда фамилия Окольничев — это не знак принадлежности к аристократии, а память о том, что предок жил и работал при дворе или во владениях важного сановника. Обе версии имеют право на существование, но первая — о прямом прозвище от чина — выглядит более естественной: вряд ли слугу назвали бы полным титулом хозяина.

Сегодня фамилия Окольничев встречается нечасто, что неудивительно: даже в пору расцвета окольничих было немного, а фамилии от этого слова могли закрепиться лишь у узкого круга семей. Тем не менее она сохранила для нас память о целой эпохе, когда путь к вершинам власти лежал через государеву думу, а слово «окольничий» звучало как пропуск в высшее общество.