Фамилия Окольный напрямую связана с прозвищем, которое давали по месту жительства или характерной внешности. В её основе лежит слово «окол» — так в старину называли окружность, край, кромку, а также ближайшую местность, околицу. Проще говоря, Окольным чаще всего называли человека, который жил на краю деревни, у самого выезда или въезда, то есть на околице. Такое прозвище было понятным ориентиром для соседей: «пойдёшь к Окольному» — значит, на край села.

Однако у слова «окол» были и другие, менее очевидные значения, которые тоже могли лечь в основу прозвища. В архангельских говорах, например, околом называли обнос, то есть верёвку, которой что-либо обвязано, а также опушку шапки или оторочку. Отсюда — вторая версия: Окольным могли прозвать человека, который носил шапку с большой, заметной опушкой. Такая деталь внешности бросалась в глаза и легко закреплялась за своим обладателем в качестве уличного прозвища.

Существует и третья, «профессиональная» гипотеза. В некоторых регионах околом называли свечу, поэтому Окольным могли величать мастера, который занимался изготовлением свечей. Версия правдоподобная, но всё же менее вероятная, чем «географическая»: прозвища по месту жительства встречались гораздо чаще, чем по редкому ремесленному термину. К тому же значение «свеча» было узко локальным, тогда как «околица» понятна повсеместно.

Сама фамилия образована по простой и распространённой модели: к основе «Окольн-» добавили типичный для русских фамилий суффикс притяжательного прилагательного «-ый». Так прозвище Окольный превратилось в фамилию, которая закрепилась за потомками этого человека.

Интересно, что фамилия Окольный — редкая и не имеет массового распространения, в отличие от своих «родственников» по корню: Окольничий, Околов, Окольников. Если фамилии на «-ов» и «-ин» чаще указывали на принадлежность отцу (сын Окола), то форма Окольный сохранила исходное прозвище почти в первозданном виде, без дополнительных суффиксов. Это делает её своеобразным «слепком» с живого народного именования, которое бытовало в северных и центральных русских говорах.

Так что, независимо от того, какая из версий верна для конкретной семьи, фамилия Окольный — это память о человеке, которого в своём селе знали либо по краю деревни, где стояла его изба, либо по приметной шапке, либо по нечастому ремеслу.