Фамилия Окольнов — одна из тех, где на первый взгляд ясная основа при ближайшем рассмотрении даёт неожиданный поворот. Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей?» — Окольнов, то есть сын или потомок человека по прозвищу Окольный. Казалось бы, всё просто, но корень «окол» многозначен.

Самая прямая версия ведёт к слову «окольный» в значении «окружной, непрямой, обходной». В старину так могли прозвать человека, который жил на отшибе, на краю поселения, или того, кто ходил не прямым путём, а кружной дорогой. В некоторых говорах «окольным» называли также хитрого, изворотливого человека — того, кто действует не в лоб, а обходными путями. Эта версия самая правдоподобная и объясняет большинство носителей фамилии: прозвище давали по месту жительства или по черте характера.

Однако есть и менее очевидная гипотеза, связанная с древнерусским словом «окол» — так в некоторых регионах называли частокол, ограду или даже крепостную стену. В этом случае Окольнов мог означать не «окольный», а «живущий у ограды» или «строитель ограждений». Но эта версия слабее, поскольку слово «окол» в значении «забор» было локальным и быстро вышло из употребления, а прозвище Окольный зафиксировано в исторических документах.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России. Встречается она нечасто, что говорит о её относительно позднем закреплении или о локальном бытовании прозвища. Интересно, что в некоторых переписях XIX века встречается вариант Окольнов с ударением на втором слоге — Окóльнов, что подтверждает связь именно с прилагательным «окольный», а не с существительным «окол».

Сравнение с однокоренными фамилиями (Окольничий, Окольников) показывает, что Окольнов стоит особняком: у него нет суффикса профессии или должности. Это чистое прозвище, превращённое в фамилию, без намёка на сословную принадлежность. Предки носителя этой фамилии могли быть как крестьянами на окраине деревни, так и людьми с непростым, не прямым характером — точнее сказать невозможно без генеалогического исследования конкретной семьи.