Фамилия Окольников напрямую связана с прозвищем Окольник, которое давали предку. Смысл этого прозвища неоднозначен, и в нём скрыто сразу два возможных портрета человека.

Первый вариант отсылает к древнерусскому слову «околь» — «около, вблизи». В этом случае Окольником называли ближайшего соседа, человека, который жил рядом, «около» двора или селения. Такое прозвище закреплялось за тем, кто был своим, своим в доску, постоянно находился поблизости.

Вторая версия рисует характер. Окольником могли прозвать нерешительного человека, который действует не напрямую, а «окольными путями», обходит препятствия и острые углы, вместо того чтобы идти к цели прямо. Такое прозвище было бы уместно для хитрого или просто осторожного человека.

Суффикс -ов в фамилии указывает на принадлежность: Окольников — это сын Окольника, потомок человека с таким прозвищем. Модель образования типична для русских фамилий, сформировавшихся в среде крестьянства и посадских людей в XV–XVII веках, когда прозвища отцов переходили к детям и закреплялись за родом.

Интересно, что слово «окольный» в старом русском языке имело и географический оттенок: так называли объездную дорогу, путь в обход. Поэтому нельзя исключать, что прозвище могло прикрепиться к человеку, который жил на отшибе, у окольной дороги, или постоянно пользовался ею в своих делах. Но две первые версии выглядят правдоподобнее: прозвища чаще отражали поведение или место человека в общине, чем его привычный маршрут.

Фамилия Окольников встречается в разных регионах России, что говорит о широком распространении прозвища. Она не имеет отношения к дворянским родам и не фиксируется в старинных боярских списках — это фамилия простого люда, где прозвище отца или деда легло в основу родового имени.