Фамилия Окольничевы — редкий случай, когда прозвище, ставшее основой рода, отсылает не к ремеслу или черте характера, а к государственной должности. В XIII — начале XVIII века окольничим называли обладателя одного из высших чинов Русского государства. С середины XVI столетия это был второй по значимости думный чин после боярина: окольничие заседали в Боярской думе, возглавляли приказы и полки, назначались наместниками и воеводами, ездили послами.

Сама должность выглядела иначе, чем можно представить. Как видно из разрядных книг, первоначально служба окольничего заключалась в устройстве всего необходимого для путешествия князей и царей: они «окольничали» — готовили путь, следили за станом и порядком следования. Число таких чиновников сначала было очень невелико, но постепенно росло, а вместе с ним расширялись и обязанности. В окольничие возводили обычно людей из средних боярских родов, менее родовитых, чем те, кто претендовал на боярство. Нередко через этот чин царь приближал к себе неименитых людей, чтобы затем возвести их в бояре. В XVII веке появились ближние, или комнатные, окольничие — они порой стояли выше неближних бояр.

Отсюда две версии происхождения фамилии. Первая: сам окольничий или его потомки получили прозвище по чину, и оно закрепилось как родовое имя. Вторая, не менее правдоподобная: фамилию Окольничев мог получить крестьянин или слуга, записанный за окольничим. В таком случае прозвище указывало не на собственную должность, а на принадлежность к двору важного сановника. Обе модели типичны для славянской антропонимии: суффикс -ев в окончании фамилии указывает на притяжательное значение «сын Окольничего» или «человек Окольничего».

Любопытно, что фамилия сохранила архаичную основу: само слово «окольничий» вышло из употребления вместе с отменой чина при Петре I, но память о нём осталась в фамилиях Окольничев, Окольничих и подобных. Эта фамилия — не просто наследственное именование, а осколок московской служебной иерархии, застывший в языке. Однако окончательно говорить о точном времени и месте происхождения конкретной ветви Окольничевых можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований: процесс формирования каждой отдельной фамилии был длительным и не всегда имел привязку только к одной местности.