Фамилия Околковский — редкий пример того, как прозвище, а не церковное имя, легло в основу дворянской по форме фамилии. Суффикс -ский указывает на типичную модель образования фамилий польской шляхты и русских дворянских родов, но корень здесь не географический (от названия местности), а личный, прозвищный. Это сразу выделяет Околковских из ряда фамилий на -ский, которые обычно отвечали на вопрос «из каких мест?».

В основе фамилии — прозвище Околко, которое происходит от слова «окол». У этого слова в русских говорах было несколько значений, и каждое по-своему рисует возможного предка. В центральных и северных говорах «околом» называли окружность, наружный край, кромку, а также ближайшую местность, околицу. В архангельских говорах — обнос, веревку, которой что-либо обвязано, и опушку шапки, оторочку.

Самая правдоподобная версия: прозвище Околко получил человек, живший на околице, то есть на краю села. В традиционной деревне это не просто адрес, а социальная характеристика: на окраине селились люди пришлые или те, кто держался особняком. Прозвище закреплялось за семьей и передавалось дальше, а при оформлении фамилии по польско-дворянской модели превратилось в Околковского.

Но возможны и другие прочтения. «Околом» называли также опушку шапки, оторочку — тогда прозвище могло относиться к человеку, носившему шапку с большой, заметной опушкой. Такая деталь внешности легко становилась уличным прозвищем. Менее очевидная, но тоже допустимая версия — профессиональная: в некоторых регионах «околом» именовали мастеров, занимавшихся изготовлением свечей. Если предок был свечником, прозвище Околко указывало бы на его ремесло.

Позже прозвище Околко, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Фамилия Околковский, таким образом, сохранила память о человеке, который либо жил на краю села, либо выделялся шапкой с опушкой, либо делал свечи. Однозначно сказать, какая из версий верна для конкретного рода, невозможно — но то, что фамилия не выдумана канцелярией, а выросла из живого прозвища, сомнений не вызывает.