Фамилия Обовский — пример того, как польская или западнорусская модель образования на -ский накладывается на основу, которая в современном языке выглядит неочевидной. Если отбросить суффикс -ск-, остаётся корень Обов-. Самое прямое объяснение: перед нами топонимическая фамилия, то есть образованная от названия населённого пункта. В Польше, Беларуси и на западе Украины есть несколько мест с названиями Обово, Обов, Обова (например, село Обово в Люблинском воеводстве). Житель такого села получал прозвище Обовский — «тот, кто из Обова». По той же логике сложились фамилии Боровский, Гродовский, Дубовский.

Менее очевидная версия отталкивается от прозвища Обова. В южнорусских и украинских говорах «обова» или «обов» могло означать нечто округлое, обруч, обод — либо человека плотного телосложения, либо мастера, работавшего с обручами (бочара). Но эта гипотеза слабее: суффикс -ский в крестьянской среде чаще указывал на географическое происхождение, чем на занятие или внешность. Для ремесленных фамилий типичнее -ов/-ев (Бондарев, Колесников).

В Российской империи фамилия Обовский встречалась в основном среди шляхты и однодворцев западных губерний — Виленской, Гродненской, Минской. После разделов Речи Посполитой многие носители такой фамилии переходили в мещанское или крестьянское сословие, но сохраняли польское окончание -ский. В советское время фамилия оставалась редкой, географически привязанной к Беларуси и Смоленщине.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Обов, Обовкин, Обовцев) показывает, что основа Об- в русских фамилиях почти всегда связана с именем Об (возможно, от канонического Авраам или Аввакум в диалектной форме Об). Но для Обовского такое объяснение менее вероятно: топоним перевешивает.