Фамилия Обозовский — редкий случай, когда прозвище, образованное от нарицательного существительного, получило «благородный» суффикс. Основа здесь — слово «обоз», то есть группа повозок с кладью или транспортные средства специального назначения. Прозвище Обоз могли дать управляющему обозом, военному, служащему при обозе, или человеку, который владел большим количеством подвод.

Суффикс -ский в этой фамилии — ключевая деталь, которая отличает её от более распространённых Обозовых и Обозовцевых. Такие фамилии на -ский обычно указывают на географическую привязку или на принадлежность к шляхетскому сословию, но в данном случае мы видим иную модель. Чаще всего фамилии на -ский, образованные от прозвищ, а не от названий мест, появлялись на территориях современной Украины и Белоруссии, где польская традиция словообразования смешивалась с местными говорами. Вероятно, род Обозовских переехал в эти земли, и там прозвище Обоз трансформировалось в фамилию с суффиксальным оформлением.

Слово «обоз» в русском языке имело и переносное значение — так могли назвать медлительного, тяжеловесного человека или того, кто тащит на себе много поклажи. Но для фамилии более правдоподобна профессиональная версия: управляющий обозом отвечал за порядок, сохранность груза и маршрут, это была заметная и ответственная должность, особенно в военное время.

Интересно, что фамилия не получила распространения в центральной России — она осталась локальной, что подтверждает версию о её формировании на западнорусских землях. В документах XIX века встречаются упоминания Обозовских среди мещан и однодворцев, но массовой эта фамилия так и не стала, сохранив свою редкость и узнаваемость.