Фамилия Обозовский восходит к прозвищу Обоз, которое, в свою очередь, ведёт начало от нарицательного «обоз». Обоз – это группа повозок, перевозящих кладь, или совокупность транспортных средств специального назначения. Исходя из этого, можно предположить, что прозвище Обоз получил управляющий обозом или служащий обоза, к примеру, военный. Со временем род Обозовских переехал на территории Украины или Белоруссии, где и произошла трансформация фамилии путем добавления суффикса -ский.