Фамилия Обозовый — редкий случай, когда прозвище превратилось в фамилию почти без изменений, сохранив свою прямую форму. В основе лежит слово «обоз» — вереница повозок с грузом. В XVII–XIX веках обозами называли не только военные транспорты, но и купеческие караваны, а также крестьянские подводы, отправлявшиеся на дальние ярмарки. Человек, который управлял таким обозом, командовал им или просто в нём работал, получал прозвище Обозный. От него и пошла фамилия.

Словообразовательная модель здесь проста и показательна. Фамилия образована при помощи суффикса -ов-, который в русском языке чаще всего указывает на принадлежность («чей?» — Обозов). Но в данном случае основа не имя, а существительное мужского рода с окончанием -ый. Фамилия Обозовый — это адъективная форма, то есть прилагательное, застывшее в роли фамилии. Такое встречается реже, чем патронимы на -ов или -ин, и обычно указывает на то, что прозвище было устойчивым и официальным: «Обозовый» — это и есть характеристика человека.

Интересно, что в русской ономастике существует параллельная, более распространённая форма — Обозов. Она образована по стандартному патронимическому типу. Обозовый же могла возникнуть в тех регионах, где была сильна традиция фамилий-прилагательных (например, на юге России, в казачьих областях или на Украине, где фамилии на -ый, -ий встречаются чаще). По сути, Обозовый и Обозов — однокоренные варианты, но первый звучит как прямая характеристика занятия, а второй — как отчество от прозвища.

Сословная принадлежность у этой фамилии, скорее всего, недворянская. Обозные люди в XVIII–XIX веках — это либо крестьяне, занятые извозом, либо солдаты и унтер-офицеры, отвечавшие за обозное хозяйство в армии. В военной среде слово «обозный» было должностью: обозный офицер ведал транспортом, фуражом и снаряжением. Поэтому не исключено, что фамилия могла закрепиться за отставным солдатом или казаком, которого так и звали — Обозный.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) фамилия не относится к числу частых. Она скорее редкая, локальная. Встречается в основном на юге России и в Поволжье — в местах, где извоз и обозный промысел были развиты особенно сильно. Сегодня носители фамилии Обозовый могут с уверенностью сказать: их предок был человеком дороги и воза, управлял лошадьми и грузами, и это занятие стало его именем на века.