Фамилия Обозов напрямую связана с прозвищем Обоз, а оно, в свою очередь, — с нарицательным «обоз». В старину этим словом называли не просто группу повозок с кладью, но и целый дощатый подвижный городок на колесах, который использовали при осаде крепостей. Отталкиваясь от этого значения, логичнее всего предположить, что прозвище Обоз закрепилось за человеком, который этим обозом управлял: смотрителем, начальником, распорядителем. Такое именование относилось к разряду «профессиональных» — оно прямо указывало на род занятий основателя фамилии.

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: суффикс -ов присоединился к основе прозвища, и потомки человека по имени Обоз стали писаться как Обозовы. Суффикс указывал на принадлежность: «сын Обоза», «из рода Обоза».

Однако не стоит спешить и записывать всех Обозовых в потомки обозных начальников. Народная этимология допускает и другую версию: прозвище Обоз могли дать отцу многочисленного семейства. Сравнение с обозом — то есть с длинной вереницей следующих друг за другом людей или повозок — тут напрашивается само собой. Также не исключено, что так закрепили за человеком, который вел кочевой образ жизни, постоянно переезжая с места на место со всем своим скарбом. В этом случае прозвище отражало не профессию, а характер или быт.

В отличие от многих других фамилий, образованных от личных имен или названий ремесел, Обозов имеет редкую основу. Фамилии от слова «обоз» встречаются заметно реже, чем, скажем, от названий профессий вроде кузнеца или плотника. Возможно, потому, что должность управляющего обозом была не такой массовой, а прозвище по отцу большого семейства — слишком бытовым, чтобы закрепиться повсеместно. Тем не менее фамилия сохранилась и бытует, напоминая о тех временах, когда человека могли назвать не по имени, а по тому, что он возил, чем командовал или как жил.

Какая из версий правдоподобнее — сказать сложно. Профессиональная выглядит убедительнее, поскольку прозвища по роду занятий давали людям чаще, чем бытовые сравнения. Но и версия с «отцом-обозом» имеет право на жизнь: в русских говорах слово «обоз» порой употребляли иронично, в значении «большая семья, толпа». Так или иначе, прозвище Обоз закрепилось за конкретным человеком как его основное именование, а со временем легло в основу фамилии, которую мы знаем сегодня.