Фамилия Обозинский — яркий пример того, как географическое название или прозвище, связанное с местом, превратилось в фамилию польского или западнорусского типа. Её основа — суффикс -инский, который в польской и украинской ономастике указывает на происхождение из определённой местности. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, где суффикс означает «чей-то» (чей сын?), -инский буквально значит «из такого-то места». Поэтому Обозинский — это человек, чьи предки жили в населённом пункте с названием вроде Обоз, Обозы или Обозино.

Корень обоз — славянское слово, обозначающее вереницу повозок, телег для перевозки грузов. В старину обозом называли не только караван купцов, но и военный транспорт с припасами. Прозвище Обоз или Обоза могли дать человеку, который был возчиком, владельцем обоза или же жил при большой дороге, где часто останавливались обозы. В польском языке слово obóz означает «лагерь», что тоже могло стать основой для названия села или хутора. Таким образом, первый носитель фамилии Обозинский — скорее всего, шляхтич или крестьянин, выходец из поселения, где стояли обозы или военный лагерь.

Другая, менее распространённая версия, связывает фамилию с личным именем Обоз, которое в древнерусской традиции могло быть охранительным прозвищем. В языческие времена ребёнка могли назвать Обозом, чтобы он был крепким и выносливым, как гружёная телега. Однако эта гипотеза слабее: суффикс -инский почти всегда привязан к топониму, а не к имени. Поэтому географическое происхождение — главный и наиболее правдоподобный путь.

Фамилия Обозинский встречается в основном в западных регионах России, на Украине и в Беларуси, что совпадает с зоной распространения фамилий на -инский. В дореволюционных документах можно встретить варианты написания: Обозинский, Обозинской (устаревшая форма), а также Обозинский с ударением на второй или третий слог. Сословно фамилия не была закреплена за шляхтой: её могли носить и крестьяне, и мещане, и дворяне, если их предки переселились из деревни с таким названием. Сейчас Обозинские — редкая фамилия, но её носители живут в России, Польше и странах бывшего СССР.