Фамилия Обозинская звучит как типичная дворянская или шляхетская фамилия, и это первое, что бросается в глаза. Суффикс -ская (женский вариант -ская) указывает на принадлежность к местности: такую фамилию получал тот, кто владел землей, жил в поместье или происходил из определенного села. В польской и украинской традиции этот суффикс был распространен у шляхты, а в России — у духовенства и выслужившихся слоев. Однако в случае Обозинской корень «Обоз-» не так прост, как кажется.

Скорее всего, фамилия образована от названия населенного пункта вроде Обозное, Обозово или Обозин. Такие топонимы встречаются на западе России, в Беларуси и на Украине. Слово «обоз» в славянских языках означало вереницу повозок с грузом, военный обоз или караван. Если предок владел землей в селе с таким названием, он становился Обозинским (а его жена или дочь — Обозинской). Вторая версия, менее вероятная, но возможная: фамилия могла произойти от прозвища Обоза — так могли назвать человека, который командовал обозом, возил товары или был извозчиком. Тогда суффикс -ин- (Обозин) плюс -ский давал бы значение «из рода Обозина».

Обратите внимание на окончание -ая в женской форме. В русской традиции фамилии на -ский/-ская склоняются как прилагательные: Обозинская, Обозинской, Обозинскую. В польском языке женская форма звучала бы как Obozinska, но с ударением на втором слоге. Встречается ли фамилия в исторических документах — сказать сложно, так как она не массовая. По косвенным данным, носители фамилии могли быть связаны с землями бывшей Речи Посполитой или с южными губерниями России, где обозы были частью торговли и военного быта.

Если отбросить романтические версии о шляхетстве, то самое простое объяснение — фамилия топонимическая, от деревни Обозино или Обозовка. Таких названий в России и Беларуси несколько, и все они отсылают к обозу — либо к месту стоянки, либо к названию урочища. Так что предки Обозинской, скорее всего, жили в таком месте или владели им, а фамилия закрепилась за родом через поколения.