Фамилия Обововская — один из тех случаев, когда внешняя простота обманчива, а корень почти наверняка не тот, что кажется на первый взгляд. Слово «обов» в современном русском языке отсутствует, поэтому искать прозвище напрямую в лексике бесполезно. Ключ к разгадке — типичная для западнорусских и польских земель модель на -овский/-евский, от которой образована женская форма. Мужской вариант фамилии — Обововский.

Самая вероятная версия — что в основе лежит географическое название. На территории бывшей Речи Посполитой, особенно на Волыни, в Беларуси или на Подляшье, вполне могло существовать село или урочище Обово или Обов. Название такого поселения, в свою очередь, могли дать по реке Обо́в (гидронимы с корнем «об-» нередки в балтской и славянской топонимике) либо по прозвищу первопоселенца. Фамилии на -ский традиционно носили дворяне, шляхта и духовенство — они указывали на владение землёй или место рождения. Поэтому носитель фамилии Обововский мог быть мелким помещиком, арендатором или священником, чей род происходил из деревни с похожим именем.

Менее правдоподобна, но возможна версия от прозвища Обов. В некоторых говорах «обов» могло означать нечто округлое, опоясанное (ср. «обовь» — обвязка, обод), или быть искажением от «обовец» — так в диалектах иногда называли овцу, потерявшую шерсть. Однако прозвище из такой маловероятной лексики вряд ли дало бы столь «шляхетский» суффикс. Скорее всего, перед нами именно топонимическая фамилия, и её носители — потомки людей, получивших фамилию по месту жительства.

Примечательна двойная буква «о» в корне: Об-ов-ов-ский. Это редкий случай, когда фамилия сохранила полную огласовку, не стянувшись в более привычное Обовский. Такая форма выдает позднюю фиксацию или сознательное удержание исходного звучания, что опять же типично для документальных записей XIX века в западных губерниях Российской империи. Встретить фамилию сегодня можно в основном в Украине, Беларуси и среди потомков эмигрантов первой волны.