Фамилия Оборовская или Оборовский — одна из тех, где внешне ясная форма скрывает неожиданное разнообразие возможных корней. На первый взгляд, перед нами типичная польская или западнорусская модель на -ский, указывающая на происхождение от географического названия. И действительно, в Польше есть несколько населённых пунктов с корнем Обор-: деревни Оборы (Obiory) или Оборово. В этом случае фамилия означает «выходец из Оборов» или «владелец поместья Оборово». Такие фамилии чаще всего носили шляхтичи, получившие фамилию по названию родового имения.

Однако есть и другая, более редкая версия, связанная со славянским прозвищем. Древнерусское слово «обор» или «обора» означало верёвку, ремень, завязку — то, чем обувь крепилась к ноге (лапти носили на оборах). Человек, которого прозвали Обор, мог быть либо мастером по изготовлению такой обувной фурнитуры, либо — в переносном смысле — человеком «связанным», нерасторопным. В некоторых говорах «обором» называли также скупого, прижимистого человека. В таком случае фамилия Оборовский образовывалась от прозвища Обор с помощью типичного для восточнославянских фамилий суффикса -ов, а затем -ский, что характерно для украинской и белорусской традиции.

Разобраться помогает география. Фамилия Оборовский встречается в основном на западе России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её польско-литовские корни. В дореволюционных документах можно найти как православных, так и католических носителей этой фамилии, что говорит о её распространении среди разных сословий — от мелкой шляхты до крестьян, получивших фамилию по названию деревни или по прозвищу.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Оборов, Оборин, Оборкин — показывает, что модель на -ский в данном случае указывает на более высокий социальный статус или на более позднее оформление фамилии по польскому образцу. Если Оборов или Оборин — это фамилии крестьянские, образованные простым прибавлением суффикса, то Оборовский — фамилия, скорее всего, шляхетская или мещанская, связанная с владением землёй или переселением из конкретного места.