Фамилия Оборовски звучит на польский или украинский манер, но корень у неё чисто русский, крестьянский. В её основе лежит прозвище Обор, а оно, в свою очередь, связано со словом «оборы» — так называли длинные веревки или тесьму, которыми прикрепляли онучи к лаптям. Крестьянин, носивший лапти с длинными оборами, мог получить такое прозвище, и оно закреплялось за ним в быту.

Слово «оборы» — из народной лексики, оно встречается в описаниях традиционной одежды северных и центральных губерний России. Оборы были не просто деталью обуви: ими обкручивали ногу крест-накрест до колена, и от того, как аккуратно это делалось, зависело, насколько удобно идти по полю или дороге. Прозвище Обор могло указывать не только на привычку, но и на род занятий — вероятно, предок рода Оборовски занимался земледелием или животноводством, то есть много ходил и работал в лаптях.

Исторические документы сохранили однокоренные фамилии и прозвища. В труде С. Б. Веселовского упоминаются Обора Романович Мусоргский (конец XV века), Агафон Обора, крестьянин 1495 года из Новгорода, Василий Семенович Обора Заборовский (начало XVI века), а также Филипп и Василий Васильевичи Оборины (1515 год). Эти записи показывают, что прозвище было распространено в разных слоях общества — от крестьян до служилых людей, и бытовало в Новгородской земле, где лапти и онучи были обычной повседневной обувью.

Позже прозвище Обор, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его в повседневной жизни и в официальных документах. От него образовалась фамилия Оборов — с типичным русским суффиксом -ов, указывающим на принадлежность потомку человека по прозвищу Обор. А форма Оборовски — это уже более поздняя, полонизированная или украинизированная версия той же фамилии, которая могла появиться при переселении в западные губернии или при изменении написания в документах. В таком виде фамилия сохранила исходный смысл: она напоминает о предке, который ходил в лаптях с оборами, и о том, как простое бытовое слово стало основой родового имени.