Фамилия Оборская — одна из тех, что звучат просто, но таят в себе несколько совершенно разных историй. Начать стоит с самого прямого и самого русского объяснения: в основе лежит слово «оборы». Так называли длинные веревки или тесьму, которыми в деревне обкручивали онучи и крепили их к ноге, обувая лапти. Крестьянин, который долго возился с обувкой или носил особенно длинные оборы, вполне мог получить от соседей прозвище Обора. В этом случае фамилия указывает на бытовую, крестьянскую черту предка, а не на его ремесло.

Но у прозвища есть и менее очевидные, даже неожиданные значения. В старых говорах оборой могли назвать взяточника — человека, который «оборал» или «обдирал» просителя. Эта версия менее лестная, но вполне реальная: прозвища часто отражали не только внешность или привычки, но и социальное поведение. Если же копнуть в сторону западнославянских языков, открываются другие смыслы. Чешское слово obor переводится как «профессия» или «специальность». Тогда Оборой могли прозвать народного умельца, мастера своего дела — человека, у которого есть своя «специальность». Польское obora, в свою очередь, означает «коровник», что отсылает к занятию скотоводством: родоначальник Оборских мог разводить крупный рогатый скот.

Исторические источники подтверждают, что прозвище Обора было в ходу давно и у людей разного положения. С. Веселовский упоминает Обору Романовича Мусоргского (конец XV века), крестьянина Агафона Обору (1495 год, Новгород), а также Василия Семеновича Обору Заборовского (начало XVI века). Отдельно фигурируют Филипп и Василий Васильевичи Оборины (1515 год). Эти записи показывают, что прозвище не было закреплено за одним сословием: его носили и боярские дети, и простые крестьяне.

Сама фамилия образовалась по классической модели: от прозвища отца через притяжательное прилагательное с суффиксом -ск-. Первоначально форма Оборский указывала на принадлежность: «сын Оборы» или «из рода Оборы». Женская форма Оборская закрепилась за потомками по женской линии или стала использоваться как парная к мужской фамилии в более позднее время, когда фамилии окончательно устоялись в русском быту. Таким образом, за простым звучанием скрывается целый веер значений: от лапотных веревок до коровника и профессионального мастерства, и какая из версий верна для конкретной семьи — можно понять только по семейным преданиям или архивным записям.