Обольская — фамилия, которая сразу выдаёт географическое происхождение. Её основа — топоним, то есть название места. Чаще всего это река Оболь, протекающая в Витебской области Беларуси, или одноимённый посёлок городского типа Оболь (Шумилинский район). Топонимические фамилии на -ский/-ской в классическом виде закреплялись за дворянством, получившим родовые поместья по названию местности. Так что первый и самый очевидный слой — это княжеский или шляхетский род Обольских, ведущий начало от владельцев земель на Оболи.

Но есть и вторая, более прозаичная версия. Суффикс -ск- мог присоединиться к прозвищу Обол или Оболя, которое в северо-западных говорах означало «обманщик», «плут» (от диалектного глагола «обольстить» — обмануть, провести). В таком случае фамилия образована по модели «прозвище + -ский», что в XVII–XVIII веках было распространено среди духовенства и мещан: семинаристы нередко получали фамилии по отцу-прозвищу, «облагороженные» книжным суффиксом.

Словообразовательная конструкция проста: корень «оболь-» (от гидронима или прозвища) плюс типичный для польско-литовской и западнорусской ономастики суффикс принадлежности -ск(ая). Женская форма указывает на то, что носительница либо замужем за Обольским, либо происходит из этого рода. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые в женском варианте дают -ова/-ина, здесь окончание -ая — прямое указание на прилагательное: «Обольская» = «относящаяся к Оболи».

В историческом контексте фамилия почти наверняка не крестьянская. Крепостные редко получали фамилии по названиям рек с дворянским суффиксом. Скорее всего, предки Обольских — либо мелкопоместная шляхта Великого княжества Литовского, либо, реже, выходцы из духовного сословия, взявшие фамилию по месту службы или по прозвищу. Однофамильцы могли появиться в разных губерниях независимо друг от друга — если в каждом уезде была своя речка Оболь или своё урочище Оболье.