Фамилия Оболев образована от прозвища или нецерковного имени Обол. В основе лежит слово «обол» — так в Древней Руси называли мелкую монету, самую маленькую единицу в денежной системе. Прозвище Обол могли дать человеку небогатому, тому, кто «копейку считал», или, наоборот, в насмешку — скупому, мелочному. Встречается и другая версия: в некоторых говорах «обол» означало «обманщик» (от глагола «оболгать»), но это значение менее распространено.

Фамилия образована по стандартной модели на -ев: суффикс притяжательности присоединился к основе Обол-, указывая на принадлежность — «сын Обола» или «из семьи Обола». Такая схема типична для русских фамилий, возникших из прозвищ, и говорит о том, что фамилия складывалась в среде крестьян или посадских людей, где редки были «княжеские» суффиксы -ский/-цкий.

Географически фамилия Оболев встречается редко, в основном в центральных и северных областях России — в Вологодской, Костромской, Ярославской землях. В этих краях слово «обол» бытовало дольше, чем в южных говорах, и могло закрепиться как прозвище. Однокоренные фамилии — Оболов, Оболенский, Оболонский — но Оболев отличается именно уменьшительно-пренебрежительным оттенком основы, что сближает её с фамилиями типа Грошев или Денежкин.

В дореволюционных источниках фамилия почти не фиксируется: в списках купцов, дворян или духовенства она не встречается. Это подтверждает её «низовое» происхождение — от прозвища, которое дали человеку в деревне или слободе. Сегодня Оболев — редкая фамилия, и её носители, скорее всего, потомки тех самых крестьян, которых когда-то называли Оболами за бережливость или небогатое хозяйство.