Фамилия Оболяева — редкий случай, когда основа не очевидна на первый взгляд, а суффикс подсказывает верный путь. Перед нами типичная «матронимическая» модель на -ев, но с неожиданным поворотом. Вопреки распространённому мнению, что русские фамилии на -ов/-ев почти всегда образуются от имён отцов, здесь исходным могло быть женское имя или прозвище.

Разберём суффикс. Форма Оболяева (а не Оболяев) указывает на принадлежность: «чей?» — Оболяев, «чья?» — Оболяева. Но фамилия закрепилась в женском роде как основная, что бывает, если родоначальницей была женщина. Основа «Оболя» или «Оболяй» — вот где главная загадка. Самое прямое объяснение: это вариант имени Аполлинария (в просторечии Полина, Поля). В русских говорах имя могли переделывать в Оболя — через замену начального «А» на «О» (аканье) и добавление протетического звука. Тогда Оболяев — потомок женщины по имени Оболя, то есть Полины.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В диалектах слово «обол» означало нечто круглое, обруч, а также «обманщик» или «плут» (от «оболванить»). Прозвище Оболяй могли дать человеку круглолицему или, наоборот, хитрому. Однако фамилия Оболяев встречается крайне редко, и если бы она была от прозвища, логичнее ждать форму Оболяев (без «а» на конце). Женское окончание — сильный аргумент в пользу матронима.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России, где аканье было нормой. Встречаются единичные носители в Тверской, Ярославской и Костромской губерниях. В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова фамилия не фигурирует, что подтверждает её редкость и локальный характер.

Таким образом, скорее всего, предок носительницы фамилии Оболяева был сыном женщины, которую в деревне звали Оболя — сокращённо от Аполлинария. Фамилия сохранила память о конкретной женщине, что для русского ономастикона редкость, особенно для фамилий на -ев.