Фамилия Оболкин — редкий случай, когда основа слова уводит не в профессию или внешность, а в бытовую географию и старую русскую диалектную лексику. Корень здесь — «обол», который в северных и центральных говорах означал «пойма», «заливной луг», «низина у реки». Человек, живший на таком сыром, заливном месте, мог получить прозвище Оболка или Оболок, а его потомки стали Оболкиными.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — «Оболкин», то есть сын Оболки. Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ или мирских имён, оканчивающихся на -а, -я. В отличие от фамилий на -ов (от основ на твёрдый согласный), форма на -ин встречается реже и часто сохраняет более архаичный пласт лексики.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с древнерусским «оболокать» — одевать, покрывать. В этом случае прозвище мог получить портной или человек, носивший особую верхнюю одежду — «оболоку». Но географическая привязка к пойменным лугам выглядит убедительнее: такие фамилии часто возникали в крестьянской среде, где прозвище давали по месту жительства, а не по редкому ремеслу.

Фамилия встречается спорадически, без ярко выраженного гнезда. По данным переписей XIX века, единичные носители фиксировались в Вологодской и Костромской губерниях — как раз в зоне бытования слова «обол» в значении «луг». Это косвенно подтверждает первую версию: предки Оболкиных, скорее всего, жили у реки на сырых заливных землях, что и закрепилось в фамильном прозвище.

Написание фамилии устойчиво: Оболкин, а не Оболокин или Аболкин. Двойное «о» в корне нехарактерно для акающих говоров, что тоже указывает на северное или северо-восточное происхождение, где «о» произносили отчётливо.