Фамилия Оболдуев — яркий пример того, как прозвище, звучащее сегодня грубовато, в прошлом могло быть обычным бытовым именем. Её основа — слово «оболдуй». В русских говорах так называли неотёсанного, невежественного или бестолкового человека, иногда — просто болвана. В словаре Владимира Даля это слово зафиксировано именно в этом значении, с пометкой «бранное». Однако в крестьянской среде прозвища давали не столько для оскорбления, сколько для точной характеристики: Оболдуем могли прозвать упрямого, неслуха или того, кто «дурит» сверх меры.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?»). Фамилия Оболдуев буквально означает «сын Оболдуя». Это типичная патронимическая фамилия, образованная от прозвища отца. По сословному составу такие фамилии чаще всего встречались у крестьян и мещан — в среде, где прозвища были основным способом различения людей до введения обязательных фамилий.

Интересно, что в русской литературе фамилия получила вторую жизнь. Самый известный носитель — вымышленный персонаж, помещик Оболдуев из поэмы Николая Некрасова «Кому на Руси жить хорошо». Некрасов выбрал эту фамилию не случайно: она звучит как говорящая, подчёркивая тупость и самодурство персонажа. Хотя в реальности фамилия не была дворянской, писатель обыграл её как «антибарскую» — резкую, простонародную, что создаёт иронический контраст с положением помещика.

В дореволюционных источниках фамилия Оболдуев встречается редко, но не единично. В основном она локализована в центральных и северных губерниях России, где бытовало слово «оболдуй». Встречаются варианты написания с одной «л» — Оболдуев, но это скорее опечатки, чем самостоятельная ветвь. Родственных фамилий, образованных от того же корня, практически нет: слово «оболдуй» оказалось непродуктивным для массового фамильного творчества, что делает Оболдуева уникальным случаем.