Фамилия Оболдина — женская форма фамилии Оболдин, а та образована от прозвища или нецерковного имени Оболда. Что стоит за этим словом — вопрос, на который у ономастики нет однозначного ответа, и это как раз тот случай, когда стоит разобрать несколько версий, не замалчивая неопределённость.

Самая прямая и очевидная гипотеза — связь с диалектным глаголом «оболдырить» или «обалдырить», который в рязанских и тамбовских говорах означал «обмануть, провести, надуть». Оболдой тогда называли человека, который морочит голову, плута или ловкача. Такие прозвища по поведению давали охотно и часто: они яркие, запоминающиеся, сразу рисовали портрет. Подтверждение этой версии находим в том, что фамилия Оболдин (и Оболдина) встречается в основном в центральных и южнорусских регионах — там, где глагол «оболдырить» был в ходу.

Вторая версия, менее очевидная, отсылает к слову «оболда» в значении «глупый, бестолковый человек». В некоторых говорах «оболдуй» — это простофиля, недотёпа. Если так, то фамилия возникла из прозвища по характеру, по типу «Дураков» или «Глупцов» — только с другой, более редкой лексической основой. Склоняться к этой версии стоит с осторожностью: в русской прозвищной традиции «умные» прозвища давали реже, чем «плутовские», а «оболдырить» фиксируется словарями надёжнее.

Суффикс -ин в фамилии Оболдин указывает на принадлежность: «чей?» — Оболдин, то есть сын Оболды. Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я. В отличие от фамилий на -ов, которые чаще встречаются у потомков людей с именами на согласный, -ин закреплялся за основами на гласный (Оболда → Оболдин).

Интересная деталь: несмотря на кажущуюся «книжность» или «старославянский» вид, ничего общего с древнерусским «оболоко» (облако) или церковным «оболгати» (оклеветать) фамилия не имеет. Это чисто народное, диалектное прозвище, которое закрепилось в крестьянской среде и лишь потом, после отмены крепостного права, распространилось шире. География бытования — преимущественно Рязанская, Тамбовская, Пензенская области, реже — севернее.

В итоге: предок носительницы фамилии Оболдина, скорее всего, был человеком с прозвищем Оболда — либо хитрецом и выдумщиком, либо, наоборот, простаком, которого легко обвести вокруг пальца. Точнее сказать сложно: диалектные словари дают оба значения, и выбор между ними — дело вкуса историка.