Фамилия Обольской — это женская форма, но в основе лежит мужской вариант Обольский. И сразу главный вопрос: откуда взялась эта фамилия и что она означала изначально?

Самый прямой и очевидный путь — географический. Фамилия Обольский образована от названия населённого пункта. На карте Беларуси и западной России есть несколько рек и сел с корнем «Оболь»: река Оболь в Витебской области, деревни Оболь и Обольцы. Человек, родом из таких мест, получал прозвище или фамилию по месту жительства — Обольский. Модель типичная для дворянских и шляхетских фамилий на -ский/-цкий, которые в XVI–XVII веках закреплялись за владельцами поместий или выходцами из этих земель. Поэтому первый и самый вероятный вариант: предок носителя фамилии был либо помещиком из Оболи, либо крестьянином, переселившимся оттуда и получившим фамилию по бывшей родине.

Вторая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование, — от прозвища. В древнерусском языке слово «обол» или «оболь» могло означать нечто круглое, шарообразное (родственное слову «облый» — круглый, полный). Прозвище Оболь мог получить человек коренастый, плотный, с округлыми чертами. Однако эта гипотеза слабее: фамилии на -ский редко образовывались напрямую от прозвищ, для этого чаще использовали суффиксы -ов/-ев или -ин.

Обратите внимание на суффикс -ск-. В старой русской иерархии фамилии на -ский часто указывали на более высокое социальное положение, чем крестьянские на -ов. Обольские могли быть мещанами, духовенством или мелкопоместным дворянством. В польской традиции (Речь Посполитая) такие фамилии носили шляхтичи, владевшие даже крошечным хутором.

Если ваши предки — Обольские, имеет смысл искать их корни в Витебской или Могилёвской губерниях, а также на Смоленщине. Река Оболь протекает через Полоцк, и это даёт дополнительную привязку к историческому региону. Фамилия нечастотная, что делает её более «привязанной» к конкретной местности, а не размытой по всей стране.