Фамилия Обольянинов — один из тех случаев, когда редкая и неочевидная основа скрывает за собой вполне конкретную историю. Корень здесь — «обольян», а точнее, прозвище Обольян или Обольянин, которое носил предок. Слово это, скорее всего, восходит к глаголу «обольять» — в русских говорах это означало «обманывать, плутовать, вводить в заблуждение». Соответственно, Обольяном в старину могли назвать хитрого человека, ловкача или того, кто любил приврать. Прозвища такого типа («Обман», «Лукавец», «Плут») в крестьянской среде давали не столько с осуждением, сколько с бытовой меткостью — как констатацию заметной черты характера.

Модель образования фамилии стандартна для русского дворянского и купеческого ономастикона: суффикс -ов присоединяется к основе, оканчивающейся на твердый согласный. Форма Обольянинов (с двойным «н») указывает на то, что исходное прозвище звучало как Обольянин — то есть человек, которого прозвали Обольяном. В этом случае суффикс -ин дал бы фамилию Обольянин, но добавочное -ов- (Обольянин + ов) встречается в русских фамилиях реже и часто свидетельствует о более поздней записи или адаптации прозвища под стандартную патронимическую модель.

Примечательна география фамилии. Обольяниновы — это не крестьянский род из глухой деревни, а старинный дворянский род, внесённый в родословные книги. Самый известный представитель — Пётр Хрисанфович Обольянинов, генерал-прокурор и фаворит Павла I. Его возвышение при дворе было стремительным, и именно он закрепил фамилию в истории как дворянскую. Однако корень прозвища — «обольян» (плут) — для вельможи звучит двусмысленно: то ли предок был действительно хитрецом, то ли прозвище со временем переосмыслили, оторвав от прямого значения.

Встречается и версия, что основа связана с географическим названием — например, с селом Обольяново или речкой Обольянкой. Но такие топонимы сами, как правило, вторичны и произведены от того же прозвища. Так что наиболее убедительным остаётся антропонимический путь: от личного прозвища Обольян к фамилии Обольянинов. Это редкий случай, когда дворянская фамилия несёт в себе откровенно бытовую, почти простонародную характеристику, что делает её особенно интересной для историка.