Фамилия Оболенинова звучит так, будто в ней застыла какая-то старинная должность или прозвище, и это ощущение не обманывает. Её основа — слово «оболений», которое в древнерусских говорах означало нечто «оболваненное», обработанное, а чаще всего — «оболонь». Оболонью называли пойменный луг, заливной берег или, в более узком смысле, часть дерева, расположенную сразу под корой. Человек мог получить прозвище Оболеня или Оболений, если жил на таком лугу, владел им или, что реже, занимался разделкой древесины, снимая оболонь.

Суффикс -инов указывает на принадлежность: Оболенинов — сын Оболени. Это типичная патронимическая модель, но в ней есть интересная деталь. В отличие от распространённых -ов/-ев, суффикс -ин часто закреплялся за прозвищами, оканчивающимися на -а или -я (как Оболеня). Вторая особенность — двойное -нн- в современном написании. Оно могло возникнуть случайно, при записи фамилии в метриках, или же указывать на вариант с суффиксом принадлежности -ин, присоединённым к прозвищу Оболений (тогда форма была бы Оболенинов, но на письме одно «н» могло удвоиться по аналогии с другими фамилиями).

Если обратиться к географии, фамилия с таким корнем тяготеет к северным и центральным областям России, где слово «оболонь» было в ходу. Встречается она редко, что говорит о её узколокальном происхождении: скорее всего, родоначальник был заметной фигурой в одном или двух соседних селениях, и прозвище закрепилось за его потомками без разночтений. Сословно предки могли быть крестьянами или однодворцами, жившими у речных пойм, но не исключено, что прозвище дали за характер или занятие, связанное с лесом.

Версия, связывающая фамилию с княжеским родом Оболенских, — натяжка. Оболенские получили фамилию от города Оболенска, и их модель образования (-ский) принципиально иная. Оболениновы же явно стоят ближе к народной, бытовой ономастике, где прозвище рождалось из повседневного окружения.