Фамилия Оболенцева хранит память о древнерусском городе, от которого сегодня осталось лишь городище в Калужской области. В основе фамилии лежит прозвище Оболенец — так в старину называли жителя или выходца из города Оболенска. Суффикс -ец указывает на принадлежность к местности: ср. «туляк» от Тулы, «вятич» от вятичей. Позже к основе Оболенец добавился стандартный патронимический суффикс -ов, и получилась форма Оболенцев, а для женщин — Оболенцева.

Оболенск — это не рядовое село, а реальный удельный город XIII–XVI веков. Впервые он упоминается в летописи в связи с взятием его литовским войском, шедшим на Москву. По мнению географа П. Семенова, именно Оболенск был родовым владением князей Оболенских — одной из самых разветвленных фамилий русского дворянства, происходящей от князя Михаила Черниговского. Уже в XIII веке Оболенское княжество входило в удел Юрия Михайловича, пятого сына Михаила Черниговского, которого называли «князем Тарусским и Оболенским». В первой половине XIV века Оболенск стал самостоятельным княжеством, охватывавшим долину реки Протвы. Первым удельным князем был правнук Юрия Михайловича Константин Иванович, погибший в 1368 году в бою на речке Хохле у села Троицкое. После смерти удельных князей земли вошли в состав Московского княжества, а многочисленные ветви Оболенских перешли на службу московскому великому князю, сохранив лишь титул, но не власть над родовым гнездом.

Любопытна и более ранняя история этих мест. По летописным известиям, в XI–XII веках по берегам Протвы обитало летописное племя голядь — балтская группировка, ассимилированная славянами. В атласах генерального межевания XVII века Оболенск еще значился как бывший город, хотя к тому времени он давно превратился в село. Так что фамилия Оболенцева — это не просто указание на предка-переселенца, а связующая нить с целым пластом русской истории: от удельных княжеств и балтских племен до московской централизации.

Если ваш предок носил прозвище Оболенец, он, скорее всего, покинул родные места в XV–XVII веках, когда старый город потерял военное и административное значение, а его жители потянулись на новые земли. Фамилия закрепилась за его потомками, и сегодня она встречается в разных регионах России, но почти всегда отсылает к одному корню — древнему Оболенску на Протве.