Фамилия Оболенцев происходит от прозвища Оболенец, которое в древнерусском языке означало «житель Оболенска». Оболенск — город, существовавший в XIII–XVI веках на территории нынешней Калужской области. Так что предки носителей этой фамилии, скорее всего, переселились оттуда, а за ними закрепилось указание на место их происхождения. Выходец из города получал прозвище Оболенец, а его потомки уже писались Оболенцевыми.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для русских фамилий: к основе прозвища Оболенец добавили патронимический суффикс -ев. По такому же принципу возникли, например, Казанцев или Ростовцев. Суффикс указывал на принадлежность к роду: сын Оболенца становился Оболенцевым.

Сам топоним Оболенск, как считают исследователи, восходит к слову «оболо» — то есть «вокруг», «кругом». Город стоял на реке Протве, на высоком мысу, и его название могло отражать круговую форму укреплений или расположение на излучине. Впрочем, для носителей фамилии важнее не этимология названия города, а то, что их предок был человеком пришлым — «оболенцем» на новом месте.

Фамилия встречается в разных регионах России, но особенно часто — в центральных областях, что согласуется с её географическим происхождением. Встречаются и родственные написания: Оболенский, Оболенцев, Оболенцов. Разница между ними отражает разные пути формирования: княжеский род Оболенских получил фамилию по владению городом, а Оболенцевы — по прозвищу выходца из него. Это разные фамилии, хотя и с общей основой.

О точном времени возникновения фамилии говорить трудно: процесс закрепления прозвищ в качестве фамилий у крестьян и посадских людей шёл несколько столетий и завершился в основном к XVII–XVIII векам. Но уже к XIX веку Оболенцевы — вполне устоявшаяся фамилия, встречающаяся в исповедных росписях и ревизских сказках. Какого-либо отдельного дворянского рода с такой фамилией не известно, что указывает на её простонародное происхождение.

Итак, фамилия Оболенцев — это памятник русской средневековой географии и культуры. Она хранит память о небольшом городе-крепости, который сторожил южные подступы к Москве, и о человеке, который покинул родные места, унеся с собой их имя.