Фамилия Оболенский — одна из тех редких русских фамилий, что произошли не от прозвища или ремесла, а прямо от названия древнего города. Человек, носивший её, в большинстве случаев потомок княжеского рода, а сам топоним старше фамилии: город Оболенск впервые упомянут в летописи в 1369 году в связи с взятием его литовцами, шедшими к Москве.

Оболенск стоял на правом берегу Протвы, и его крутые склоны овального городища заметны до сих пор. В XIV веке город получил в удел Константин Юрьевич, внук Михаила Всеволодовича Черниговского и князь в XIII колене от Рюрика. От него и пошли князья Оболенские, владевшие городом и волостью на Протве. К XVIII веку Оболенск угас как город, оставаясь лишь центром собственного уезда, а позже превратился в малоизвестное село. Фамилия же, в отличие от города, не исчезла.

Сам топоним, скорее всего, связан со словом «оболакивать» — укрывать, покрывать, накрывать. Вероятно, поселение было укрыто от вражеских набегов естественной преградой: рекой, болотом или оврагом. Это объяснение выглядит правдоподобнее других: расположение городища на высоком берегу, защищённом водой и склонами, хорошо согласуется с идеей «укрытости». Альтернативные версии, выводящие название от личного имени или иных корней, не находят поддержки в источниках.

Суффикс -ский в фамилии типичен для княжеских родов: он указывал на владение территорией, а не на простое происхождение с этой земли. Поэтому Оболенский — фамилия не крестьянская и не посадская, а родовая, закрепившаяся за потомками удельных князей. В отличие от массовых фамилий на -ов и -ин, которые носили бывшие крепостные и мещане, Оболенские сохраняли память о своём уделе даже после того, как сам Оболенск перестал быть городом.

Сегодня фамилия встречается нечасто, и большинство её носителей — потомки того самого княжеского рода, хотя за века ветви могли разойтись и обеднеть. В любом случае, история фамилии крепко привязана к конкретному месту на Протве, и именно эта географическая привязка делает её особенной: за фамилией стоит не абстрактное прозвище, а реальный город с его судьбой.