Фамилия Оболенкова — женская форма фамилии Оболенков, и её происхождение напрямую связано с русским городом Оболенск. Это один из тех случаев, когда фамилия образована не от прозвища или профессии, а от географического названия, причём довольно древнего. Оболенск существовал уже в XIV веке как удельное княжество, а его название, скорее всего, восходит к слову «оболонь» — так в древности называли пойменный луг, заливную низину у реки. Человек, переселившийся из Оболенска или его окрестностей, получал прозвище Оболенский, а его потомки — фамилию Оболенков (с суффиксом -ов, указывающим на принадлежность: «сын Оболенского»).

Суффикс -к- в женском варианте Оболенкова — стандартный для русских фамилий, указывающий на женщину: дочь или жену Оболенкова. Мужская форма Оболенков встречается реже, чем знаменитая княжеская фамилия Оболенский, но именно она бытовала в крестьянской и мещанской среде. В отличие от дворянских Оболенских, которые вели род от Рюриковичей, Оболенковы — это люди, чьи предки носили то же прозвище по месту жительства, но не имели княжеского титула. Такая модель образования фамилии (от названия города + суффикс -ов) характерна для XVI–XVII веков, когда крестьяне, переезжая, получали прозвища по родным местам.

Интересно, что сама фамилия Оболенкова не привязана к какому-то одному региону России — она встречается и на юге, и в центральных областях, что подтверждает: предки носителей разошлись из разных мест с похожими названиями. В некоторых говорах «оболонь» могло означать не только луг, но и окраину села или поле за рекой, поэтому не исключено, что прозвище Оболенок дали человеку, жившему на краю деревни. Однако основная и самая правдоподобная версия — связь с древним городом Оболенском, ныне селом в Калужской области. Таким образом, фамилия Оболенкова хранит память о конкретном месте и о том, что её носители когда-то были выходцами оттуда.