Фамилия Оболенских — одна из тех, что хранит в себе сразу и географию, и древнюю историю, и сословный статус. Она относится к категории княжеских фамилий, образованных от названия владения, и закрепилась за потомками черниговского князя Михаила Всеволодовича. В основе лежит топоним Оболенск — город, который существовал на реке Протве, на территории нынешней Калужской области. Название города, скорее всего, восходит к древнерусскому слову «оболо» — то есть «вокруг», «около», что могло указывать на излучину реки или округлую форму поселения.

Модель образования здесь классическая для княжеских родов: суффикс -ск- указывал на принадлежность к месту (Оболенск — «из Оболенска»), а окончание -их в современной форме — на множественное число и родовую принадлежность. В старину говорили «Оболенские», что значило «князья из Оболенска». Со временем, в XIX–XX веках, фамилия приобрела форму родительного падежа множественного числа — Оболенских, что характерно для дворянских фамилий, которые фиксировались в документах как «из рода Оболенских».

Интересно, что фамилия не разошлась широко по крестьянским и мещанским сословиям: она осталась почти исключительно княжеской. В отличие от множества фамилий на -ский, которые в XVIII–XIX веках массово давали семинаристам и выходцам из духовенства, Оболенские — это потомки Рюрика, владевшие уделом. Поэтому носитель этой фамилии с высокой вероятностью имеет прямое отношение к древнему роду, а не к искусственному семинарскому прозвищу.

Встречаются и редкие варианты написания — например, Оболенский или Оболенская, но форма Оболенских закрепилась именно как родовая, в именительном падеже множественного числа. В современных справочниках её относят к «архаичным формам фамилий знати», что делает её не просто редкой, а исторически маркированной.