Фамилия Оболенцова напрямую отвечает на вопрос «откуда родом предок?». В её основе лежит прозвище Оболенец, которым в старину называли выходца из древнерусского города Оболенска. То есть первый носитель этой фамилии был не местным уроженцем, а переселенцем, и прозвище закрепилось за ним именно потому, что он пришёл с чужой, но хорошо известной территории.

Сам Оболенск — город с богатой и драматичной историей, уходящей корнями в домонгольскую эпоху. Он стоял на землях, где, по летописным известиям XI–XII веков, обитало балтское племя голядь. Уже в XIII веке эти места входили в удел Юрия Михайловича, пятого сына князя Михаила Черниговского, которого летописи именуют «князем Тарусским и Оболенским». В первой половине XIV века Оболенск стал центром самостоятельного княжества, включавшего долину реки Протвы. Первым удельным князем был правнук Юрия Михайловича, Константин Иванович, погибший в 1368 году в бою на речке Хохле. Позже, после того как княжество вошло в состав московских владений, многочисленные ветви князей Оболенских потеряли самостоятельность и служили московскому великому князю.

Прозвище Оболенец могло закрепиться за человеком, который покинул эти земли и осел в другом месте. В атласах генерального межевания XVII века Оболенск ещё значится как бывший город, а исследователь П. Семенов высказывал мнение, что он и был родовым имением князей Оболенских. Так что фамилия Оболенцова — это не просто указание на географическое происхождение, а связь с целым пластом русской истории: от удельных княжеств до службы московским государям.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна: суффикс -ец в прозвище Оболенец указывал на принадлежность к местности («житель Оболенска»), а уже от этого прозвища по обычной русской модели возникла фамилия Оболенцов с патронимическим суффиксом -ов. Женская форма Оболенцова — естественное грамматическое следствие: так записывали жену или дочь Оболенцова. Интересно, что фамилия не перешла в княжескую форму «Оболенский», а осталась «простой», народной, что говорит о её происхождении не от титулованного рода, а от обычного человека, которого отличали по месту выхода.