Фамилия Оболенцовы в своей основе — не про род занятий и не про личную черту характера, а про малую родину предка. Это классическая «географическая» фамилия, которую образовали от прозвища Оболенец, то есть «житель Оболенска». Такой способ именования был естественным в Древней Руси: приезжего человека быстро опознавали по тому, откуда он родом, и эта метка закреплялась за ним и его детьми.

Оболенск, о котором идет речь, — древний город XIII–XVI веков, чья история уходит корнями в еще более ранние времена. По летописным известиям, на этих землях в XI–XII веках обитало балтское племя голядь, оставившее свой след в топонимике края. В атласах генерального межевания XVII века указывалось, что это село прежде было городом, а по мнению географа П. Семенова, именно этот город и был родовым имением князей Оболенских — одной из ветвей черниговского княжеского дома.

Уже в XIII веке Оболенское княжество находилось в уделе Юрия Михайловича, пятого сына князя Михаила Черниговского, которого именовали «князем Тарусским и Оболенским». В первой половине XIV века Оболенск стал самостоятельным княжеством, охватывавшим долину реки Протвы. Первым удельным князем был правнук Юрия Михайловича — Константин Иванович, погибший в 1368 году в бою на речке Хохле близ села Троицкое. Летописи упоминают Оболенск и в связи с его взятием литовцами, шедшими на Москву. После смерти местных князей княжество, вероятно, вошло в состав Московского, а многочисленные ветви князей Оболенских остались на службе великого московского князя, потеряв владетельный статус.

Прозвище Оболенец, а затем и фамилия Оболенцов, возникали у тех, кто не принадлежал к княжескому роду, а был выходцем из этих мест. Такой человек переезжал на новое место, и его происхождение становилось его фамильным именем. Суффикс -ец в прозвище указывал на принадлежность к местности, а фамильный суффикс -ов добавился по стандартной модели притяжательности: «чей?» — Оболенцов.

Точное время и место возникновения фамилии сейчас назвать сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и в разных регионах он шел с разной скоростью. Но сама фамилия Оболенцовы сохранила память о небольшом удельном княжестве, которое давно исчезло с карт, оставив след в истории через титул знатного рода и фамилии простых людей, чьи предки когда-то называли Оболенск своим домом.