Фамилия Обаськин — одна из тех, где самое интересное кроется не в корне, а в суффиксе. Она образована по редкой для русских фамилий модели: основа + -скин. Обычно мы встречаем -ов/-ев или -ин, а -скин — это вариант, характерный для западнорусских земель (современные Смоленская, Брянская, Псковская области) и для белорусского ономастического влияния. Суффикс -скин указывает на принадлежность: «чей?» — Обаськин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Обаська.

Сам корень восходит к имени Обася — это разговорная, уменьшительная форма от православного имени Обадия (библейский вариант — Авдий). В народе имя переосмыслили: отсекли концовку и добавили типичный для обиходной речи суффикс -ася/-ся. Так из Обадии получился Обася, а от него — Обаська. Фамилия буквально значит «потомок Обаськи», причем прозвище могло закрепиться за отцом или дедом, а уже дети стали Обаськиными.

Версия о происхождении от слова «обаска» (что-то вроде «обманщик» или «хитрец» в некоторых говорах) маловероятна: такого слова нет в авторитетных диалектных словарях, а имя Обадия зафиксировано в святцах и встречается в актах XVII века. Географически фамилия Обаськин тяготеет к юго-западу России и востоку Беларуси: в переписях XIX века она встречается в Могилёвской, Смоленской и Черниговской губерниях.

Интересная деталь: написание через «а» (Обаськин, а не Обаскин) сохраняет след мягкого произношения — в белорусском и южнорусских говорах имя Обася звучало с мягким «с», что и отразилось в фамилии. Если ваш предок носил эту фамилию, скорее всего, он был крестьянином или мещанином из западных губерний, а его родоначальника звали Обадия — имя нечастое, но в XVII–XVIII веках ещё бытовавшее в среде духовенства и посадских людей.