Фамилия Обаськина — женская форма фамилии Обаськин, и её происхождение напрямую связано с разговорным вариантом крестильного имени. В основе лежит имя Абакум (церковное Аввакум, от древнееврейского «обнимающий» или, по другой версии, «любящий Бога»). В русских говорах имя Абакум часто произносили и записывали как Обакум, а от него через уменьшительную форму Обаська (с чередованием к/сь) и возникла фамилия.

Суффикс -ин, а не более распространённый -ов, указывает на древний тип образования: Обаськин буквально значило «сын Обаськи». Такие фамилии на -ин чаще встречаются в северных и центральных областях России, где форма родительного падежа на -а (Обаська → Обаськин) вытеснила притяжательное прилагательное на -ов. Географически фамилия Обаськина редкая, её можно встретить в Пензенской области и в Мордовии — регионах, где имя Аввакум было распространено среди старообрядцев, почитающих протопопа Аввакума как мученика.

Менее вероятная версия возводит основу к украинскому или белорусскому слову «обас» — так в некоторых говорах называли обманщика или хитреца. Но против этого говорит типично великорусский суффикс -ин и отсутствие фамилии в южных регионах. Скорее всего, предок носительницы фамилии был простым крестьянином или ремесленником, носившим обиходное имя Обаська — ласковое прозвище, данное при крещении в честь ветхозаветного пророка Аввакума.