Фамилия Обдристаев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не утратило связи с исходным глаголом и звучит для современного уха почти так же, как несколько веков назад. Корень здесь — «обдристать» (обмарать, испачкать), слово из народной, нелитературной лексики, зафиксированное в диалектах. Прозвище Обдристай или Обдристанный могли дать неаккуратному, неряшливому человеку, ребёнку, который часто пачкался, или — по контрасту — тому, кто слишком брезгливо относился к чистоте и получил насмешливое прозвище от окружающих. В русской ономастике известны случаи, когда прозвища с «неприличной» или «сниженной» семантикой становились фамилиями: так появлялись Нечаевы, Дураковы, Грязновы — это не было редкостью в среде, где прозвище давали по яркой, бросающейся в глаза черте.

Фамилия образована по стандартной модели: к основе прозвища Обдристай (или Обдристан) добавили суффикс принадлежности -ев, который в русских фамилиях отвечает на вопрос «чей?» — то есть «сын Обдристая». Окончание -ев, а не -ов, указывает на то, что основа оканчивалась на мягкий согласный или на -й: Обдристай → Обдристаев. Такая модель типична для центральных и южнорусских регионов, где фамилии на -ев столь же распространены, как и на -ов.

Встречаемость фамилии крайне низкая. В современных базах данных и телефонных справочниках Обдристаевы почти не фиксируются; единичные носители могут быть потомками крестьян из северных или центральных губерний, где прозвищные фамилии с «бытовой» семантикой сохранялись дольше. Ни в одном из известных ономастических словарей (Унбегаун, Никонов, Веселовский) эта фамилия не упоминается — вероятно, из-за её редкости и «неблагозвучности» для печатных изданий XIX века.

Стоит учесть и альтернативную версию: в некоторых говорах «обдристать» могло означать не только «испачкать», но и «обмануть», «обсчитать» (ср. диалектное «дристать» — врать, болтать вздор). Если так, прозвище Обдристай относилось к человеку нечистому на руку или пустослову. Однако эта гипотеза менее убедительна: основное значение глагола в русских говорах — именно «пачкать», и именно оно, скорее всего, легло в основу прозвища.

Таким образом, фамилия Обдристаев — прозвищная, образованная от просторечного слова, обозначавшего неряшливого или неловкого человека. Её носители, по всей вероятности, происходят из крестьянской среды, где такие прозвища были обычным делом, а фамилия закрепилась через отчество.