Фамилия Оболехская — редкая и прозрачная по своей структуре, но неочевидная по корню. Она образована по самой распространённой модели для русских фамилий дворянского и духовного происхождения: с суффиксом -ск- и окончанием -ая, что указывает на связь с географическим названием. Носительница такой фамилии — потомок человека, который был родом из места с основой «Оболех-» или владел им.

Главная загадка — в исходном топониме. На современных картах России или соседних стран не найти населённого пункта Оболехи или Оболех, который бы уверенно объяснял фамилию. Однако есть несколько правдоподобных версий. Первая: основа восходит к слову «оболонь» (пойменный луг, низменность) или диалектному «оболок» (облако, туча). В говорах северо-западных и центральных областей могло возникнуть прозвище Оболеха — «житель сырой низины» или «тот, кто ходит в тумане». Вторая версия: фамилия могла быть искусственно создана в семинарской среде. В XIX веке будущим священникам часто давали фамилии по названиям церковных праздников или красивых библейских мест, переделывая их под местные говоры. Не исключено, что Оболехская — искажённое от «Оболенская» (по княжескому роду Оболенских, чья фамилия происходит от реки Оболенки в Калужской области). В уездном произношении «н» могло перейти в «х» или выпасть, а суффикс остался.

Словообразовательный разбор подтверждает: фамилия женского рода, мужской вариант — Оболехский. Встречается она крайне редко, преимущественно в документах XIX–начала XX века на территории бывших Черниговской, Могилёвской и Смоленской губерний. Это зона, где смешивались русские, белорусские и украинские говоры, что объясняет возможное «обкатывание» исходного топонима. Скорее всего, предки носительницы фамилии были либо сельскими священниками, получившими «красивую» фамилию от начальства, либо однодворцами или мещанами, закрепившими за собой название хутора или урочища.

Точных сведений о дворянстве фамилии нет — в родословные книги она не попала. Это типичная «географическая» фамилия, которая не говорит о знатности, но чётко указывает на корни в определённой местности. Если вам удастся найти упоминание села Оболехи или урочища Оболех в старых писцовых книгах, загадка решится окончательно. Пока же наиболее вероятно, что Оболехская — вариант фамилии Оболенская, изменившийся под влиянием местного говора, или же самостоятельное название, возникшее от прозвища по месту жительства.