Фамилия Оболоснкая — редкий случай, когда написание подсказывает путь к разгадке, но не даёт готового ответа. Самая вероятная версия: перед нами не что иное, как фонетический или орфографический вариант фамилии Оболенская. В русских говорах, особенно в северных и среднерусских, была распространена так называемая «акающая» манера произношения, а также замена «е» на «о» под ударением (церковнославянское «е» часто переходило в бытовое «ё»). Так Оболенская могла превратиться в Оболёнскую, а на письме — в Оболоснкую из-за неграмотности писцов или местного произношения, где «ё» звучало как нечто среднее между «о» и «ё». Буква «с» в середине — скорее всего, описка или диалектная замена «л» на «с» (явление редкое, но встречающееся в народной этимологии), либо просто ошибка переписчика.

Если это всё же самостоятельная фамилия, а не искажение, её основа — «оболос» или «оболось». В русских говорах слово «оболось» могло означать что-то округлое, выпуклое, например, оболонь (заливной луг или край леса). Но гораздо прозрачнее связь с «оболок» — так в некоторых диалектах называли облако или туман. Прозвище Оболос (или Оболок) могли дать человеку за мечтательность, задумчивость или за бледность, «как облачко». Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия образована от топонима (названия места) или от прозвища по модели «чей?» — «Оболоснкий» означало «сын Оболоса» или «выходец из Оболосья».

Словообразовательная модель проста: корень «оболос-» + суффикс -н- (как в «деревенский» от «деревня») + фамильный суффикс -ск- + окончание -ая. Такая конструкция типична для фамилий, которые первоначально были прилагательными, отвечавшими на вопрос «откуда?» или «чей?». В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, эта форма встречается реже и часто принадлежала не крестьянам, а служилым людям или духовенству.

Географически фамилия могла закрепиться в тех же регионах, где бытуют «акающие» говоры — на юге и западе России, в Смоленской, Брянской, Калужской областях. Искать её в старых писцовых книгах под таким написанием сложно: скорее всего, предки Оболоснких в документах XVII–XVIII веков числились Оболенскими, а фамилия изменилась уже в XIX–XX веках при записи в метрические книги малограмотными писарями. Других однокоренных фамилий (вроде Оболосов или Оболосков) практически не встречается, что подтверждает версию об искажении, а не о самостоятельном корне.