Фамилия Оболонская — это женская форма фамилии Оболонский, и корни её уходят в географию, а не в личное прозвище или профессию. Основа фамилии — топоним Оболонь, известная историческая местность на севере Киева, на правом берегу Днепра. Человек, которого называли Оболонским, происходил оттуда или владел там землёй.

Само название Оболонь происходит от древнего славянского слова «болоння» — так называли заливной луг, землю, которую по весне затапливала река. Это не просто красивая версия, а устоявшееся в ономастике объяснение: подобные топонимы с корнем «болон-» встречаются и в других славянских землях, и везде они привязаны к пойменным низинам. В летописях Оболонь упоминается с 1096 года, и уже тогда это место фигурирует в связи с военными событиями — отражением набегов кочевников и княжескими усобицами. То есть местность была важной и хорошо известной с древности.

Археология добавляет глубины: на территории Оболони нашли остатки раннеславянских поселений I века до н. э. — II века н. э. Судя по находкам, жители этих мест неплохо владели обработкой бронзы, железа и керамики, а также вели активный обмен с античными городами Северного Причерноморья. Это не раскопанный «золотой век», но факт, что край был обжит и вовлечён в торговые связи задолго до Киевской Руси.

В более поздние времена Оболонь оставалась на виду. За её земли спорили всерьёз: дело доходило не только до судов, но и до рукоприкладства, так что разбирать конфликты приходилось первым лицам государства. Споры о границах наделов улаживали гетманы Богдан Хмельницкий и Иван Мазепа, а также цари Алексей Михайлович и Пётр I. Район был лакомым куском — заливные луга давали отличные пастбища.

Есть и бытовая деталь, которая оживляет историю: в 1774 году на заставе у Иорданского озера задержали мещан Блистовойцева и Католиченко. Они пытались провезти в Киев контрабандой французское вино. Этот случай показывает, что Оболонь использовали и как путь для нелегальных грузов, что тоже говорит о её роли как оживлённого пригорода.

Сама фамилия Оболонская образована по типичной для знати и духовенства модели с суффиксом «-ск-», который указывает на принадлежность к местности. Такие фамилии обычно получали люди, владевшие землёй на Оболони или имевшие там усадьбу. Со временем потомки человека с прозвищем Оболонский закрепили за собой фамилию, а женская форма — Оболонская — стала естественным продолжением рода.